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<!DOCTYPE html>

<title>Aciclovir</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Aciclovir</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Aciclovir<a href="#cite_note-who-20-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Acyclovir</li>

<li>2-Amino-9-(2-hydroxyethoxy)methyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]guanin<a href="#cite_note-who-20-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C8H10N5O3Na (<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Mononatriumsalz</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes, kristallines Pulver<a href="#cite_note-hager-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69657-51-8">69657-51-8</a> (Mononatriumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">261-685-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Virostatika" class="mw-redirect" title="Virostatika">Virostatika</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="Antimetabolit" class="mw-redirect" title="Antimetabolit">Antimetabolit</a> zu <a href="Thymidin" class="mw-redirect" title="Thymidin">Thymidin</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>225,21 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

256,5–257 °C<a href="#cite_note-MerckIndex-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><a href="#cite_note-hager-2">[2]</a></li>

<li>schwer löslich in Wasser<a href="#cite_note-EAB-4">[4]</a> (1,32 g·l−1, 25 °C)<a href="#cite_note-EABKommentar-5">[5]</a></li>

<li>leicht löslich in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a><a href="#cite_note-EAB-4">[4]</a></li>

<li>wenig löslich in 0,1 M HCl (≈13 g·l−1)<a href="#cite_note-EABKommentar-5">[5]</a></li>

<li>wenig löslich in 0,1 M NaOH (≈23 g·l−1)<a href="#cite_note-EABKommentar-5">[5]</a></li>

<li>sehr schwer löslich in Ethanol 96 %<a href="#cite_note-EAB-4">[4]</a></li>

<li>in den meisten organischen Lösungsmitteln nahezu unlöslich<a href="#cite_note-EABKommentar-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-6">[6]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-sigma-6">[6]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>>20000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>910 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>860 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>620 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>>20000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>>10000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>>600 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>1210 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>999 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li>

<li>650 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Aciclovir ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Virostatikum" title="Virostatikum">Virostatika</a>. Er wird zur Behandlung von Infektionskrankheiten durch bestimmte <a href="Viren" title="Viren">Viren</a> aus der Familie der <a href="Herpesviren" class="mw-redirect" title="Herpesviren">Herpesviren</a> verwendet.

Chemisch ist Aciclovir ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> der <a href="Nukleinbase" class="mw-redirect" title="Nukleinbase">Nukleinbase</a> <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a>, die als Bestandteil der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> vorkommt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Für Aciclovir sind verschiedene <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesevarianten</a> beschrieben.<a href="#cite_note-Kleemann-7">[7]</a> Alle Varianten gehen vom Guanin aus, wobei im ersten Schritt Schutzgruppen mittels <a href="Acetanhydrid" class="mw-redirect" title="Acetanhydrid">Acetanhydrid</a> in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> als Lösungsmittel eingeführt werden. Das Strukturelement der Hydroxyethoxymethylgruppen kann durch die Reaktion von <a href="1%2C3-Dioxolan" title="1,3-Dioxolan">1,3-Dioxolan</a> mit Acetanhydrid erzeugt werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Der resultierende 2-Acetoxyethylacetoxymethylether<a href="#cite_note-9">[9]</a> wird dann mit dem zweifach acetylierten Guanin umgesetzt. Nach einer basischen Entfernung der Schutzgruppen wird die Zielverbindung erhalten.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

Aciclovir wird bei Infektionen mit <a href="Herpes-simplex-Viren" title="Herpes-simplex-Viren">Herpes-simplex-Viren</a>, wie z. B. Herpes der Geschlechtsteile (<a href="Herpes_genitalis" class="mw-redirect" title="Herpes genitalis">Herpes genitalis</a>), Herpes des Neugeborenen (<a href="Herpes_neonatorum" title="Herpes neonatorum">Herpes neonatorum</a>) und durch Herpes-simplex-Viren verursachte Hirnentzündung (<a href="Herpes-simplex-Enzephalitis" title="Herpes-simplex-Enzephalitis">Herpes-simplex-Enzephalitis</a>) verwendet, ebenso bei Infektionen mit <a href="Varizella-Zoster-Virus" title="Varizella-Zoster-Virus">Varizella-Zoster-Viren</a> wie der Gürtelrose (<a href="Herpes_zoster" title="Herpes zoster">Herpes zoster</a>).

Bei einem geschwächten Immunsystem (angeborene oder erworbene <a href="Immundefizienz" class="mw-redirect" title="Immundefizienz">Immundefizienz</a>) ist Aciclovir ferner angezeigt zur Behandlung der Windpocken (<a href="Varizellen" class="mw-redirect" title="Varizellen">Varizellen</a>) und von durch Herpes-simplex-Viren verursachten Infektionen der Haut und Schleimhäute. Zur Vorbeugung vor Herpes-simplex-Infektionen während einer <a href="Immunsuppression" title="Immunsuppression">immunsuppressiven</a> Therapie nach <a href="Organtransplantation" class="mw-redirect" title="Organtransplantation">Organtransplantationen</a> oder während einer <a href="Strahlentherapie" title="Strahlentherapie">Strahlentherapie</a> ist Aciclovir ebenfalls angezeigt. In hoher Dosierung ist Aciclovir in Deutschland außerdem zur Prophylaxe gegen das <a href="Cytomegalievirus" class="mw-redirect" title="Cytomegalievirus">Cytomegalievirus</a> (CMV) nach Organtransplantationen zugelassen. Bestimmte Studien deuten darauf hin, dass Aciclovir für diesen Einsatzbereich effektiv sein könnte.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> Es ist jedoch zur generellen Behandlung von CMV nicht etabliert und auch zur Prophylaxe nach Organtransplantationen nicht Therapieoption der ersten Wahl. In medizinischen Standardwerken wird hierfür in der Regel der Wirkstoff <a href="Ganciclovir" title="Ganciclovir">Ganciclovir</a> empfohlen.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Aciclovir wird als Tablette oder <a href="Suspension_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Suspension (Medizin)">Suspension</a> eingenommen oder auch, insbesondere bei schwerem Krankheitsverlauf, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> verabreicht. Wichtig ist der Therapiebeginn möglichst früh im Krankheitsverlauf und eine regelmäßige Gabe, die ein Zeitintervall von 6 Stunden nicht überschreitet.

Äußerlich wird Aciclovir in <a href="Hautcreme" title="Hautcreme">Cremes</a> bei Lippenherpes (<a href="Lippenherpes#Herpes_labialis" class="mw-redirect" title="Lippenherpes">Herpes labialis</a>) und Herpes genitalis, in <a href="Augensalbe" title="Augensalbe">Augensalben</a> bei Herpes-simplex-Infektionen der <a href="Hornhaut" title="Hornhaut">Hornhaut</a> (<a href="Herpes_corneae" title="Herpes corneae">Herpes corneae</a>) verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h3></div>

Aciclovir ist ein sogenannter <a href="Antimetabolit" class="mw-redirect" title="Antimetabolit">Antimetabolit</a> und hemmt in seiner aktiven (phosphorylierten) Form den Stoffwechsel der Zelle. Das Besondere an Aciclovir ist, dass es nur in infizierten Zellen aktiviert wird. Es wirkt also nur da, wo es auch gebraucht wird, um das Virus an der Replikation zu hindern. Um sich zu vermehren, bringen <a href="Herpesviren" class="mw-redirect" title="Herpesviren">Herpesviren</a> eine Reihe von eigenen <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> mit in die Zelle. Zu diesen Enzymen gehört z. B. die virale <a href="Thymidinkinase" title="Thymidinkinase">Thymidinkinase</a>. Die eigentliche Aufgabe der Thymidinkinase bei der Virusreplikation ist es, eine Phosphatgruppe an das zelleigene <a href="Desoxythymidin" title="Desoxythymidin">Thymidin</a> zu heften. Das so aktivierte Thymidin wird dann von der DNA-Polymerase der befallenen Zelle verwendet, um unter anderem auch die Virus-<a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> aufzubauen. Hier setzt das Aciclovir an: Die virale Thymidinkinase der <a href="Alphaherpesvirinae" title="Alphaherpesvirinae">Alphaherpesvirinae</a> erkennt Aciclovir als Thymidin und aktiviert es, obwohl die aktivierte Form von Aciclovir für die DNA-<a href="Synthese" title="Synthese">Synthese</a> unbrauchbar ist. So kommt es zum <a href="Replikation#Elongation" title="Replikation">Kettenabbruch</a>, und die Virusvermehrung wird gestoppt.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-PMID_7510619-14">[14]</a>

Aciclovir wird nur durch die virale Thymidinkinase in die Monophosphatform überführt. Dabei wirkt die virale Thymidinkinase weit (3000 Mal) effizienter bei der Phosphorylierung als die zelluläre Thymidinkinase. Anschließend wird die Monophosphatform durch die zelluläre <a href="Kinasen" class="mw-redirect" title="Kinasen">Kinase</a> in die aktive Triphosphatform, Acyclo-GTP, weiterphosphoryliert.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Wird Acyclo-GTP anstelle von GTP durch die DNA-Polymerase der befallenen Zelle zur DNA-<a href="Replikation" title="Replikation">Replikation</a> verwendet, so führt dies unweigerlich zum Abbruch der DNA-Synthese, da beim Acyclo-GTP keine 3'-OH-Gruppe vorhanden ist, an die ein folgendes Desoxynucleosid-Triphosphat (dNTP) angeknüpft werden könnte.

Acyclo-GTP hat eine ungefähr 100-mal höhere <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">Affinität</a> zur viralen <a href="DNA-Polymerase" class="mw-redirect" title="DNA-Polymerase">DNA-Polymerase</a> als zur zellulären DNA-Polymerase. Die Monophosphatform des Aciclovirs wird deshalb auch in die virale <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> eingebaut, was bei der viralen DNA-Synthese daher ebenfalls zum Kettenabbruch führt. Es wurde nachgewiesen, dass virale <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> Acyclo-GMP nicht aus der Kette entfernen können, was zur nachhaltigen Hemmung der DNA-Polymerase führt. Acyclo-GTP wird in der Zelle recht schnell metabolisiert, möglicherweise durch zelluläre <a href="Phosphatase" class="mw-redirect" title="Phosphatase">Phosphatasen</a>.

Das <a href="Epstein-Barr-Virus" title="Epstein-Barr-Virus">Epstein-Barr-Virus</a> produziert nicht die gleiche virale <a href="Thymidinkinase" title="Thymidinkinase">Thymidinkinase</a> wie die <a href="Herpes-simplex-Viren" title="Herpes-simplex-Viren">Herpes-simplex-Viren</a> und das <a href="Varizella-Zoster-Virus" title="Varizella-Zoster-Virus">Varizella-Zoster-Virus</a>. Aus diesem Grunde können Epstein-Barr-Virus-infizierte Zellen Aciclovir nicht in seine pharmakologisch aktive Triphosphat-Form überführen. Bei diesem Mitglied der Familie der Herpesviren ist Aciclovir daher unwirksam.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

Der Einsatz von Aciclovir wird teilweise eingeschränkt durch die geringe Wasserlöslichkeit und die geringe <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> bei oraler Verabreichung, die zu einer <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von unter 50 % führt.<a href="#cite_note-PMID_8453821-16">[16]</a> Bei oraler Verabreichung wird die Spitzenkonzentration im Serum nach 1–2 Stunden erreicht. Große Dosen müssen daher intravenös verabreicht werden. Aciclovir liegt im Blut zum großen Teil in freier Form vor; nur 30 % sind an <a href="Plasmaprotein" title="Plasmaprotein">Plasmaproteine</a> gebunden. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> des Aciclovirs beträgt ungefähr 3 Stunden.<a href="#cite_note-PMID_8453821-16">[16]</a><a href="#cite_note-PMID_7510619-14">[14]</a>

Die Ausscheidung von Aciclovir findet über die <a href="Niere" title="Niere">Niere</a> statt, teils durch <a href="Glomerulum" title="Glomerulum">glomeruläre Filtration</a>, teils durch tubuläre Sekretion. Es sind Nierenprobleme bekannt geworden bei großen, schnell und intravenös verabreichten Dosen, weil dann Aciclovir in den Nieren <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">auskristallisieren</a> kann.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Da Aciclovir auch in die zelluläre DNA eingebaut werden kann, stellt es ein <a href="Chromosom" title="Chromosom">chromosomales</a> <a href="Mutagen" title="Mutagen">Mutagen</a> dar. Daher sollte es nicht während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> verwendet werden. Trotzdem konnte bisher weder ein <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogener</a> noch ein <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogener</a> Effekt nachgewiesen werden. Die akute <a href="Gift" title="Gift">Giftigkeit</a> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>) von Aciclovir bei oraler Verabreichung liegt über 1 g/kg, dies wegen der geringen Absorption im <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a>. In Einzelfällen haben irrtümlich verabreichte, extrem hohe (bis zu 80 mg/kg) intravenöse Dosen keinerlei Nebenwirkung gezeigt. Die häufigsten Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Schwindelgefühl und Beschwerden des <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstraktes</a> nach oraler und intravenöser Verabreichung sowie stechende und brennende Empfindungen bei äußerlicher Anwendung.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> Gegen Aciclovir entwickeln sich zwar recht schnell <a href="Resistenz" title="Resistenz">Resistenzen</a>, was den klinischen Einsatz aber kaum beschränkt. So wurde in einer US-amerikanischen Studie von 2002 eine Resistenzrate von 0,2 % der Lippenherpes-Viren gefunden,<a href="#cite_note-20">[20]</a> obwohl Aciclovir seit 20 Jahren immer öfter eingesetzt wird.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Hohe Konzentrationen von CMMG (9-Carboxymethoxymethylguanin), dem Stoffwechselprodukt von Aciclovir, werden mit dem <a href="Cotard-Syndrom" title="Cotard-Syndrom">Cotard-Syndrom</a> in Verbindung gebracht. Dabei handelt es sich um ein Krankheitsbild, bei dem die betroffene Person irrig davon überzeugt ist, dass sie tot sei, nicht existiere, glaube zu verwesen oder ihr Blut sowie innere Organe verloren zu haben. Bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion scheint dieses Risiko auch nach Herabsetzung der Dosis zu bestehen. Im zitierten Fall kurierte eine <a href="Dialyse" title="Dialyse">Dialyse</a> das Cotard-Syndrom innerhalb weniger Stunden.<a href="#cite_note-CMMG-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Aciclovir wurde 1974 von Howard Schaeffer und <a href="Gertrude_B._Elion" class="mw-redirect" title="Gertrude B. Elion">Gertrude B. Elion</a> bei <a href="Burroughs_Wellcome_%26_Company" title="Burroughs Wellcome & Company">Burroughs Wellcome & Company</a> entwickelt, auf Basis von in einem Screening-Verfahren entdeckten <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleosiden</a> aus einem <a href="Karibik" title="Karibik">karibischen</a> Schwamm (Cryptothetia crypta). Die Suche nach Mitteln gegen Komponenten von RNA- und DNA-Viren begann bei Wellcome Anfang der 1960er Jahre, und man war speziell auf der Suche nach Inhibitoren von <a href="Adenosin-Desaminase" title="Adenosin-Desaminase">Adenosin-Desaminase</a>. 1977 begannen klinische Tests, 1979 wurde ein Patent erteilt (mit Schaeffer als eingetragenem Erfinder), und eine erste Version wurde 1982 ausgeliefert.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Veröffentlichungen dazu von den Entwicklern erschienen ab 1977.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturvariante">Strukturvariante</h2></div>

Durch Veresterung mit der Aminosäure L-<a href="Valin" title="Valin">Valin</a> entsteht das besser resorbierbare <a href="Valaciclovir" title="Valaciclovir">Valaciclovir</a>, das als <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> fungiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verkaufsabgrenzung">Verkaufsabgrenzung</h2></div>

Ohne ärztliche Verordnung ist Aciclovir in <a href="Apotheke" title="Apotheke">Apotheken</a> in Deutschland und Österreich nur als fünfprozentige Creme oder Salbe in Packungsgrößen bis zu 2 g ausschließlich zur Behandlung des Lippenherpes erhältlich. In der Schweiz sind diese Präparate zur Behandlung von Lippenherpes in der <a href="Abgabekategorie" title="Abgabekategorie">Abgabekategorie</a> D, d. h., sie können nach Fachberatung in Apotheken und Drogerien bezogen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

Accarix (A), ACERPES (D), (D), Acic (D), Aciclostad (D), Acivir (CH), Acyclovir (CH), Aviral (CH), Avirox (Malaysia), DYNEXAN Herpescreme (D), Helvevir (CH), HerpoMed (A), Nycovir (A), Supraviran (D), ViroMed (A), Virucalm (CH), Virupos (D), Virzin (D), Xorox (A), Zoliparin (D), Zovirax (D, A, CH) als Tabletten, Suspensionen, Infusionslösungskonzentrat, Augensalben und 5-%-Creme; zahlreiche Generika (D, A, CH)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/aciclovir/">Aciclovir – ein neues Virustatikum.</a> Zeitschrift für Chemotherapie, 1983; abgerufen am 16. Mai 2014 (mit Ergänzungen August 2008).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAciclovir&rft.title=Aciclovir+%E2%80%93+ein+neues+Virustatikum&rft.description=Aciclovir+%E2%80%93+ein+neues+Virustatikum&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.infektio.de%2Fantiinfektiva%2Fneueinf%25C3%25BChrungen-kurzbeschreibungen%2Faciclovir%2F&rft.publisher=Zeitschrift+f%C3%BCr+Chemotherapie&rft.date=1983"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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